著作権問題
手軽に共有できる点から著作権があるデータを共有させるといった問題も発生している。最初にファイル共有ソフトが著作権問題に問われたソフトウェアにNapsterがある。1999年12月にRIAAがNapsterを提訴し
[Napsterの動向、財団法人デジタルメディア協会]、Napsterは非商用目的で共有するのは合法であると主張したが、米連邦地裁からサービス停止命令が出され
[米連邦地裁、音楽交換ソフトのNapsterにサービス停止命令、ImpressWatch、2000年7月27日]、Napsterもこれに反論し続けたが、2001年7月にシステム障害を理由として、ファイル共有ソフトとしてのNapsterはサービスを終了した
[Napsterでシステム障害、ファイル交換サービスが一時停止、ImpressWatch、2001年7月3日]。WinnyやShare (ソフトウェア)|Shareなどのファイル共有ソフトは、ファイルを暗号化し、データを送受信してファイルを共有する。そのため配布者の特定が困難で、著作権の保持された音楽や映画、市販のソフトウェアなどを違法に交換する者が絶えない。日本国内では、Winnyが高い人気を誇ったが、Winnyの開発者が逮捕され、利用者への取り締まりが進んでいる。それと呼応し、Shareという Winnyと類似した仕組みで動作するソフトウェアが開発された。現在はWinny・Share共に暗号化・匿名化の仕組みは解明され、配布者の特定が原則として可能になっている。ただし、特定にはそれぞれのネットワーク全体の絶え間ない監視が必要なので、監視を始める以前から存在するか、監視対象となる前のノードから発信されたファイルについては配布者特定は不可能である。