概説
出会い系サイトは、インターネットの黎明期より早々に登場したが、当時は「出会い系サイト」という名称は用いられず、元々存在する郵便などによる文通相手（電子メールによる「メル友」）の斡旋や結婚相談所などの延長線という位置づけであった。インターネット上での恋愛が大きく注目を集める原因となったのが、映画やテレビドラマなどのメディア (媒体)|メディアでの「メールなどから始まる恋愛」であった。（映画『(ハル)』（1996年）、アメリカ映画『ユー・ガット・メール』（:en:You've Got Mail）（1998年）やフジテレビジョン|フジテレビドラマ『WITH LOVE』（1998年）など）これらのドラマや映画は一定の注目を集め、結果としてメールでの出会いから出会い専門のサイトへと成長していくきっかけとなった。出会い系は当初、パーソナルコンピュータ|パソコンからアクセスするタイプの無料の物がほとんどであった。簡単なチャットと私書箱（メールボックス）、電子掲示板|掲示板のみがユーザに用意され、チャットなどで気に入った相手と仲を深める、といった流れで、主催者はサイト内に掲載のバナー広告料などで収入を得ていた。しかし、1999年から、iモードなど携帯電話によるインターネットアクセスサービスが開始されて、携帯電話よりwebサイトが閲覧できるようになると、その手軽さも手伝い、それまでの何倍ものユーザが出会い系サイトに流入するようになった。当初は真剣に出会いを求める男性も女性も非常に多くアクセスをしていた。しかし、その反面、身元や素性を偽って登録することが可能であり、またそれが許容される環境にあるため、それを狙って近年では援助交際、詐欺、恐喝、暴行殺人など様々な犯罪の温床になっている。
[警察庁統計 平成19年中の出会い系サイトに関係した事件の検挙状況について]また、最近では悪徳なサイト運営者があらゆる手口を使い、#迷惑メール|後述するスパム (メール)|迷惑メールやポイントサイトから懸賞目的を装って申し込ませたり、相性占いを装ったサイトに個人のプロフィールを入力して占うをクリックした時点で、本人の意思とは無関係に自動的に出会い系サイトに登録されるといった事態が多発している。
出会い系サイト規制法
出会い系サイトは「面識のない異性との交際を希望する者同士が相互に連絡」できる
[インターネット異性紹介事業を利用して児童を誘引する行為の規制等に関する法律 第二条による]をという特殊性に鑑み、他のネットコミュニティーにはない規制が課されている。インターネット異性紹介事業を利用して児童を誘引する行為の規制等に関する法律（出会い系サイト規制法・出会い系サイト被害防止法）として平成15年(2003年)6月13日にて公布され、平成15年9月13日に施行された。18歳未満の人を性行為目的で誘い出す書き込みをインターネット上で行なうと行為などを禁じ、罰則化した。ブームは下火ではあるが、ネット上での出会いを求める男女がいる限り、犯罪を含め、消える事は無いと思われる。しかし、結婚情報センターや結婚相談所が運営しているといった法令施行前から年齢・入会資格制限などを設けていた良心的サイトもあり、そちらは比較的危険性は低い。近年では、mixiなどのソーシャル・ネットワーキング・サービス (SNS) が出会い系サイトとして専ら利用されるようになってきている。しかしながら、その未成年売春など犯罪が後を絶たないため、平成20年度より改訂し更なる規制が盛り込まれる予定である(政府改案閣議決定(平成20年2月29日))。運営者に対して「18歳未満の書込みの削除義務」「営業の公安委員会への届け出義務」などが新たに設けられる予定である。
課金システム
一般的な有料サイトは、メールを送信するなどのアクションごとに課金される従量課金制をとっており、まれに初期に入会料と、月々の利用料を支払えば利用が自由な定額制も存在する。無料と称するサイトは、収入は広告料で賄い、ユーザーは完全無料で楽しめるとしているが、その多くが有料サイトの窓口になっているので注意が必要である。出会いサイトの利用料の支払方法には、クレジットカード、口座振替、電子マネー、コンビニエンスストア|コンビニ払い（Ｃチェック、コンビニダイレクト）などがある。有料サイトの場合は、特定商取引に関する法律（特定商取引法）の指定役務に該当し、同法でいう通信販売となるため、連絡先窓口となる事業者の名称（さらに法人の場合には代表者か責任者の氏名）、住所及び電話番号等の記載が義務付けられている。